Η Κάλυμνος αποτελεί έναν από τους δημοφιλέστερους προορισμούς για αναρρίχηση παγκοσμίως. Όλα ξεκίνησαν όταν ένα διάσημο ζευγάρι Ιταλών αναρριχητών επισκέφτηκαν το νησί και είδαν τις τεράστιες δυνατότητες του νησιού σε ό,τι αφορά την αναρρίχηση. Το ζευγάρι επισκέφτηκε ξανά το νησί και στη δεκαετία του ‘90 βοήθησε ώστε να οργανωθούν και να ανοιχθούν διαδρομές κυρίως στη βόρεια πλευρά του νησιού. Από τότε η εισροή αναρριχητών είναι μεγάλη. Στις διαδρομές έχουν δοθεί ονόματα από την Ελληνική Μυθολογία (Οδύσσεια, Μούσες).

Το Ιερό του Δηλίου Απόλλωνα υπήρξε το πολιτικό και θρησκευτικό κέντρο της Καλύμνου κατά την αρχαιότητα. Στην περιοχή υπήρχαν λατρευτικά και πολιτικά κτίρια, όπως ναοί του Απόλλωνα και του Ασκληπιού, θέατρο, βουλευτήριο, γυμνάσιο (γυμναστήριο), επιγραφές, αφιερώματα, αγάλματα θεών και ανδριάντες θνητών τα οποία ανεγέρθηκαν μεταξύ του 4ου και 3ου αιώνα π.Χ. Μεγάλο πλήθος ευρημάτων όπως ειδώλια, επιγραφές, βάσεις αγαλμάτων κ.ά, αποδεικνύουν λατρευτική χρήση του χώρου ξεκινάει από τις αρχές της 1ης χιλιετίας π.Χ. και φθάνει ως την Παλαιοχριστιανική εποχή, όπου καταστράφηκε.

Το μουσείο Θαλάσσιων ευρημάτων βρίσκεται στην περιοχή Βλυχάδια στη νότια πλευρά της Καλύμνου. Πρόκειται για μια ιδιωτική πρωτοβουλία των αδελφών Βαλσαμίδη, οι οποίοι από την αγάπη τους για τη θάλασσα και το νησί τους, έφτιαξαν με πολύ κόπο και μεράκι αυτό το πολύ ενδιαφέρον μουσείο. Τα ευρήματα προέρχονται από καταδύσεις εντός κι εκτός Ελλάδος και περιλαμβάνουν ποικιλίες από ψάρια, κοχύλια, κοράλλια, οστρακοειδή, αστερίες, καρχαριοειδή, χελωνοειδή και -φυσικά- όλα τα είδη σφουγγαριών. Επίσης στο μουσείο εκτίθενται πλήθος εμπορικών αμφορέων και άλλων αντικειμένων από αρχαία ναυάγια.

Ανάμεσα στην Πόθια, την πρωτεύουσα του νησιού και της εξοχικής περιοχής του Πανόρμου, χτισμένο στην κορυφή ενός απόκρημνου βράχου βρίσκεται το Μεγάλο Κάστρο της Χώρας της Καλύμνου. Χτίστηκε τον 10ο αι. κατά την περίοδο της Δυναστείας των Μακεδόνων, όταν η Κάλυμνος ανήκε στο θέμα της Σάμου. Έχει ύψος 300 μέτρα και είναι οχυρωμένο από όλες του τις πλευρές, ενώ τείχη του φτάνουν τα 6-7 μέτρα ύψος, εκτός από τις απόκρημνες πλευρές που είναι περίπου 3 μέτρα. Σε διάφορες θέσεις του τείχους υπάρχουν επάλξεις.

Τετρακόσια ένα σκαλιά χωρίζουν το λιμάνι του νησιού από τον Άγιο Γεώργιο του Βουνού, ένα εγκαταλελειμμένο μοναστήρι που θυμίζει κάστρο. Η μονή του Αγίου Γεωργίου του Βουνού περιβάλλεται από τεράστιες φυσικές πλάκες που αποτελούν τον περίβολο της, ο οποίος περιλαμβάνει τα ερειπωμένα πλέον κελιά των μοναχών και βοηθητικούς χώρους.

Το Κάστρο των Ιπποτών του Αγίου Ιωάννη γνωστό και ως Κάστρο της Μεγίστης, δεσπόζει πάνω από τον οικισμό, στην κορυφή του Καστέλο Ρόσο, του κόκκινου βράχου απ’ όπου πήρε το όνομά του το νησί. Τον 14ο αιώνα, όταν οι Ιωαννίτες Ιππότες κατέλαβαν το νησί, έχτισαν το κάστρο αυτό, χρησιμοποιώντας υλικά από την αρχαία ακρόπολη. Σήμερα από το κάστρο σώζονται μόνο ερείπια του εσωτερικού του και τα τείχη του, ωστόσο μία επίσκεψη εκεί προσφέρει μία υπέροχη θέα στο λιμάνι του νησιού αλλά και στα μικρασιατικά παράλια.

Το αρχαιότερο και σημαντικότερο μνημείο του νησιού, το Παλαιόκαστρο, βρίσκεται στη δυτική πλευρά του Καστελόριζου, σε απόσταση ενός περίπου χιλιομέτρου από την πρωτεύουσα. Πρόκειται για την αρχαία ακρόπολη του νησιού που χτίστηκε γύρω στον 3ο αιώνα π..Χ και χρησιμοποιήθηκε μέχρι και την περίοδο της Ιταλοκρατίας. Εντός της υπήρχε οικισμός με σπίτια, δεξαμενές και εκκλησίες της μεσοβυζαντινής περιόδου, από τις οποίες οι δύο καταστράφηκαν κατά τη διάρκεια του Α’ Παγκοσμίου Πολέμου.

Το εμβληματικό μνημείο του νησιού, ο Λυκιακός Τάφος, βρίσκεται στα ανατολικά του λιμανιού. Ο λυκιακός τάφος συμβολίζει ουσιαστικά τις σχέσεις του νησιού με τα μικρασιατικά παράλια, και συγκεκριμένα με τους κατοίκους της περιοχής Λυκίας, όπου οι κάτοικοι λάτρευαν τον Λύκιο Απόλλωνα ως λύκο. Χρονολογείται στον 4ο π.Χ. αιώνα και είναι θαλαμοειδής, με αρχιτεκτονικά διαμορφωμένη πρόσοψη σε κόγχη λαξευμένη στο βράχο. Η θύρα είναι διακοσμημένη με τριπλή ταινία και στο εσωτερικό του υπάρχουν νεκρικές κλίνες στις 3 πλευρές, διατεταγμένες σε 2 επίπεδα.

Πρόκειται για το πιο ξεχωριστό κτίριο του νησιού, η αρχιτεκτονική του οποίου βασίστηκε στο Πανεπιστήμιο Αθηνών και η πρόσοψή του αποτελεί αντίγραφό του. Εγκαινιάστηκε στις 7 Ιουνίου του 1903 από τον ευεργέτη του νησιού Λουκά Σεντραπέ. Φιλοδοξώντας να παρέχει μόρφωση υψηλού επιπέδου, η Σαντραπεία Αστική Σχολή δημιουργήθηκε στα πρότυπα της ιδεολογίας του αλληλοδιδακτισμού και οι δάσκαλοί του προέρχονταν από το νησί, την Αθήνα, τη Ρόδο, αλλά και από τη Σμύρνη και την Κωνσταντινούπολη.

Το Αρχαιολογικό και Λαογραφικό Μουσείο Μεγίστης- Καστελλόριζου βρίσκεται στην ιστορική περιοχή του κάστρου και στεγάζεται σε ένα ιστορικής σημασίας κτίριο. Έχει ένα διαχρονικό χαρακτήρα μιας και συμπεριλαμβάνει εκθέματα της αρχαίας αλλά και της νεότερης περιόδου.