Κορυφαία στιγμή της ελληνικής αντίστασης κατά των Ιταλογερμανικών δυνάμεων αποτελεί η ανατίναξη της γέφυρας του Γοργοποτάμου στις 25 Νοεμβρίου 1942. Αποτέλεσμα της συνεργασίας του ΕΛΑΣ και του ΕΔΕΣ υπό την καθοδήγηση των βρετανών κομάντο, η ανατίναξη της γέφυρας του Γοργοποτάμου ήταν μία από τις μεγαλύτερες πράξεις δολιοφθοράς κατά τον Β' Παγκόσμιο Πόλεμο. Προκάλεσε τον θαυμασμό όλης της κατεχόμενης Ευρώπης και έδωσε κουράγιο στον δοκιμαζόμενο ελληνικό λαό. Στις 29 Νοεμβρίου 1964 κατά τη διάρκεια των εορτασμών, σκοτώθηκαν 13 άνθρωποι και τραυματίστηκαν 45, από μία ξεχασμένη βόμβα.

Γνωστές σε όλους από την ιστορική “Μάχη των Θερμοπυλών”, το 480 π.Χ. Η μάχη των Θερμοπυλών είχε διάρκεια 3 ημέρες και διεξήχθη μεταξύ των ελληνικών πόλεων-κρατών υπό την ηγεσία της Σπάρτης και της Περσικής Αυτοκρατορίας του Ξέρξη Α’, ταυτόχρονα με τη Ναυμαχία του Αρτεμησίου. Η τοποθεσία της μάχης επιλέχθηκε εξαιτίας της αριθμητικής υστέρησης του στρατού των Ελλήνων, που ήταν μόλις 7.000 άνδρες. Ο περσικός στρατός σύμφωνα με τις αρχαίες πηγές διέθετε εκατομμύρια στρατιώτες, κάτι που σαφώς θεωρείται υπερβολή και υπολογίζεται ότι στην πραγματικότητα ήταν μεταξύ 100.000 και 300.000 στρατιωτών.

To Μοναστήρι των Καλογραιών βρίσκεται στο ιστορικό κέντρο της Καλαμάτας, πολύ κοντά στο Μητροπολιτικό Ναό της Υπαπαντής. Ιδρύθηκε το 1796 από τον Καλαματιανό Ιερομόναχο και δάσκαλο Γεράσιμο Παπαδόπουλο και αποτελεί το πρώτο γυναικείο μοναστήρι της περιοχής που λειτουργεί από την ίδρυση του μέχρι σήμερα.

Η ιστορική Μονή είναι αφιερωμένη στον Άγιο Κωνσταντίνο και την Αγία Ελένη, ενώ χτίστηκε πάνω στα ερείπια ενός ναού του 13ου αιώνα, του οποίου μέχρι σήμερα σώζεται μέρος των θεμελίων του.

Η Λαϊκή Βιβλιοθήκη Καλαμάτας συστεγάζεται μαζί με την Πινακοθήκη Σύγχρονης Ελληνικής Τέχνης στο κτίριο του Δημοτικού Πνευματικού Κέντρου, στην οδό Αριστομένους 33.

Ιδρύθηκε το 1933 ως μη κερδοσκοπικό πολιτιστικό σωματείο, χάρη στις προσπάθειες Καλαματιανών λογίων. Ιδιαίτερα σημαντική υπήρξε η συμβολή του Ιωάννη Αποστολάκη, που διετέλεσε επί χρόνια πρόεδρος της βιβλιοθήκης και χάρη στις δικές του προσπάθειες, στεγάζεται σήμερα στον 5ο όροφο του Πνευματικού Κέντρου.

Σε ελεύθερη μετάφραση ο Λόφος του Μονζουίκ σημαίνει 'Λόφος των Εβραίων' ή 'λόφος του Δία'. Ο λόφος είναι ένα από τα πιο χαρακτηριστικά σημεία της πόλης. Βρίσκεται στη νοτιοδυτική πλευρά του κέντρου της πόλης και αποτελεί ένα πολύ χαρακτηριστικό κομμάτι της τοπογραφίας της.

Το Ισπανικό Χωριό είναι ένα ανοιχτό μουσείο αρχιτεκτονικού και πολιτιστικού ενδιαφέροντος που βρίσκεται στο λόφο του Μονζουίκ πολύ κοντά στο Palau Nacional. Κατασκευάστηκε με αφορμή τη Διεθνή Έκθεση του 1929.

Ως τις αρχές του 20ου αιώνα, η πόλη της Καλαμάτας ήταν συσπειρωμένη γύρω από την αρχαία ακρόπολη και σταδιακά άρχισε να επεκτείνεται, ώσπου ενώθηκε πολεοδομικά με το λιμάνι. Σήμερα το ιστορικό κέντρο οριοθετείται από το μητροπολιτικό ναό της Υπαπαντής, την οδό Σπάρτης και την Πλατεία της 23ης Μαρτίου. Αυτό θεωρείται το καλύτερο μέρος απ’ όπου μπορεί κανείς να ξεκινήσει την περιήγηση του στην Καλαμάτα.

Το Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο Καλαμάτας, βρίσκεται νότια του κάστρου και πολύ κοντά στην εκκλησία της Υπαπαντής. Το μουσείο στεγάζεται σε ένα παραδοσιακό αρχοντικό του 19ου αιώνα που αποτελεί δωρεά της οικογένειας Κυριακού στο Δήμο Καλαμάτας. Αρχικά φιλοξένησε το "Σύλλογο προς Διάδοσην των Γραμμάτων", ο οποίος λειτούργησε, από το 1936 έως το 1945 ως σχολή για την εξάλειψη του αναλφαβητισμού.

Εντός του ιστορικού κέντρου της Καλαματας και μια ανάσα νότια του Φράγκικου Κάστρου, υψώνεται ο μεγαλοπρεπής ναός της Υπαπαντής. Είναι ένα χαρακτηριστικό οικοδόμημα της πόλης που θεμελιώθηκε την 25η Ιανουαρίου 1860 όταν Βασιλιάς της Ελλάδας ήταν ο Όθωνας και εγκαινιάστηκε τη 19η Αυγούστου από τον τότε Αρχιεπίσκοπο Μεσσηνίας Προκόπιο Γεωργιάδη.

Η ιστορική επιγραφή στο θεμέλιο λίθο, πού κείται στη βάση του νοτιοδυτικού καμπαναριού πληροφορεί τα εξής:

Σήμα κατατεθέν της πόλης της Καλαμάτας είναι το μεσαιωνικό κάστρο της. Αυτό οφείλει την ύπαρξή του στον Οίκο των Βιλεαρδουίνων, την οικογένεια που ίδρυσε το πριγκιπάτο της Αχαΐας,

Το φράγκικο κάστρο της Καλαμάτας χτίστηκε το 1210 από τον Γοδεφρείδο Α΄ Βιλεαρδουίνο και κατοικήθηκε από την πριγκιπέσα Ιζαμπώ. Κατά το πέρασμα των αιώνων, βρέθηκε στο επίκεντρο μεγάλων συγκρούσεων και γνώρισε την κυριαρχία Βυζαντινών, Φράγκων, Ενετών και Οθωμανών, ενώ αποτελεί σημείο αναφοράς στην εξέλιξη της ιστορίας της Καλαμάτας.