Σήμα κατατεθέν της πόλης το κάστρο της, οφείλει την ύπαρξή του στην οικογένεια των Βιλεαρδουίνων, οικογένεια που ίδρυσε το πριγκιπάτο της Αχαΐας Χτίστηκε το 1210 από τον Γοδεφρείδο Α΄ Βιλεαρδουίνο και κατοικήθηκε από την πριγκιπέσα Ιζαμπώ. Κατά το πέρασμα των αιώνων, βρέθηκε στο επίκεντρο μεγάλων συγκρούσεων και γνώρισε την κυριαρχία Βυζαντινών, Φράγκων, Ενετών και Οθωμανών και αποτελεί σημείο αναφοράς της ιστορίας της Καλαμάτας. Το κάστρο αποτελείται από δύο οχυρωματικούς περιβόλους και ένα εσωτερικό φρούριο.
Αποτελεί το μοναδικό για το είδος του υπαίθριο μουσείο. Τα εγκαίνια του έγιναν το Σεπτέμβριο του 1986, αλλά η ολοκλήρωσή του πραγματοποιήθηκε το 1990 λόγω του σεισμού που έπληξε την Καλαμάτα το Σεπτέμβρη του 1986. Ο χώρος στο παρελθόν αποτελούσε τον παλιό σταθμό "Καλαμάτα λιμήν" και έκταση του ΟΣΕ που χρησιμοποιούνταν επί εποχής ατμού ως καρβουναποθήκες. Καταλαμβάνει συνολικά 54 στρέμματα σε ένα κεντρικό κομμάτι της πόλης, σε απόσταση 5 λεπτών από την κεντρική πλατεία της Καλαμάτας, ακολουθώντας την οδό Αριστομένους με κατεύθυνση το λιμάνι.
Το Εθνικό Καπιτώλιο της Κούβας βρίσκεται στην Αβάνα. Μέχρι την επανάσταση και το 1959 αποτελούσε έδρα της Κουβανικής Κυβέρνησης ενώ σήμερα είναι η έδρα της Ακαδημίας Επιστημών. Η ονομασία και η εξωτερική του όψη παραπέμπει στο καπιτώλιο των Ηνωμένων Πολιτειών αλλά στην πραγματικότητα οι ομοιότητες είναι μόνο επιφανειακές. Μέχρι το 1950 ήταν γνωστό ως το ψηλότερο κτίριο της πόλης ενώ η φήμη του συνδέεται με το γεγονός ότι στεγάζει το 3ο μεγαλύτερο εσωτερικό άγαλμα του κόσμου.
Το Μουσείο της Επανάστασης βρίσκεται στο ιστορικό κέντρο της Αβάνας, ενώ πριν την επανάσταση του 1959 αποτελούσε το Προεδρικό Μέγαρο της Κούβας. Πρόκειται για ένα εντυπωσιακό νεοκλασικό κτίριο που σχεδιάστηκε από τους γνωστούς αρχιτέκτονες Κάρλος Μάρουρι και Πόλ Μπελό και εγκαινιάστηκε το 1920 από τον πρόεδρο Μάριο Γκαρσία Μενόκαλ. Αξίζει μάλιστα να σημειωθεί ότι για εκείνη την εποχή το συνολικό οικοδόμημα άγγιζε ιδιαίτερα υψηλά στάνταρ πολυτέλειας καθώς το εσωτερικό του είχε διακοσμηθεί από την αμερικάνικο οίκο Tiffany & Co.
Το Κάστρο Μόρο δεσπόζει στην είσοδο του λιμανιού καθώς είναι χτισμένο σε περίοπτη θέση στο ακρωτήρι που βρίσκεται απέναντι από το ιστορικό κέντρο της Αβάνας. Η ίδρυση του τοποθετείται στο 1589 και ήταν κομμάτι ενός συνολικού οχυρωματικού έργου που είχε σκοπό να προστατέψει τον κόλπο και την πόλη της Αβάνας από από τις συνεχιζόμενες πειρατικές επιδρομές και κάθε είδους εχθρικές επιθέσεις. Υπεύθυνος για την κατασκευή του ήταν ο Ιταλός μηχανικός Χουάν Μπατίστα Αντονέλι ενώ η αρχική ονομασία του κάστρου είχε βιβλική προέλευση καθώς στα ισπανικά ονομαζόταν "Κάστρο των Τριών Μάγων".
Ο συγκεκριμένος ναός της Παναγίας ή σε πιο πιστή μετάφραση ο ναός της " Αμόλυντης Σύλληψης", αποτελεί τον καθεδρικό ναό που στεγάζει την έδρα του ρωμαιοκαθολικού αρχιεπισκόπου της Αβάνας. Ιδρύθηκε από τους Ιησουίτες κατά την περίοδο 1748-1777 στο σημείο όπου παλαιότερα υπήρχε ένας μικρότερος ναός. Αρχικά ήταν αφιερωμένος στον Άγιο Χριστόφορο και γι' αυτό μέχρι σήμερα συνηθίζεται να περιγράφεται και ως καθεδρικός του Αγίου Χριστοφόρου.
Το Μεγάλο θέατρο της Αβάνας παρουσιάστηκε για πρώτη φορά το Νοέμβριο του 1837, ενώ η επίσημη λειτουργία του ξεκινά το 1838. Θα το βρείτε στην πλατεία Πασέο ντελ Πράντο και σίγουρα η αρχιτεκτονική του υπόσταση και το μέγεθός του δε θα σας αφήσουν αδιάφορο. Παρότι υπεραιωνόβιο συνεχίζει να στέκεται αγέρωχο και να αποτελεί μία από τις πλέον διαδεδομένες εικόνες της τουριστικής προβολής της Αβάνας. Βέβαια μέσα στο πέρασμα των χρόνων δέχτηκε δύο σημαντικής κλίμακας ανακαινίσεις που διαφοροποίησαν εν μέρη την όψη του αλλά σε καμία περίπτωση δεν επηρέασαν το ύφος του.
Το Εθνικό Μουσείο Καλών Τεχνών της Αβάνας αποτελεί ένα ιδιαίτερα αξιόλογο τόπο τουριστικού ενδιαφέροντος που αναφέρεται στην καλλιτεχνική εξέλιξη της Κούβας από την εποχή της αποικιοκρατίας μέχρι σήμερα. Η έναρξη της λειτουργίας του τοποθετείται στις 13 Φλεβάρη 1913, ενώ ο σχεδιασμός του αποδίδεται στον γνωστό αρχιτέκτονα Εμίλιο Ερέντια που ήταν και ο πρώτος διευθυντής του μουσείου.
Η ευρέως γνωστή Παλιά Αβάνα (Habana Vieja) αντιστοιχεί στο ιστορικό κέντρο της Αβάνας και συμπεριλαμβάνει μια σειρά από τα σημαντικότερα τουριστικά αξιοθέατα της πόλης. Χωρίς αμφιβολία αποτελεί το χαρακτηριστικότερο και ίσως το ομορφότερο κομμάτι της, ενώ από την πρώτη στιγμή δίνει την ευκαιρία στον οποιοδήποτε επισκέπτη να αισθανθεί την ξεχωριστή αύρα μιας πρωτεύουσας που επιμένει να αντιστέκεται. Όπως άλλωστε καταγράφεται στους σημαντικότερους οδηγούς, μία περιήγηση στο ιστορικό κέντρο της Αβάνας αντιστοιχεί με ένα ταξίδι στο παρελθόν.
Η Πλατεία της Επανάστασης είναι μία από τις διασημότερες πλατείες της Αβάνας, ενώ ταυτόχρονα αποτελεί και ξεχωριστό δημοτικό διαμέρισμα το οποίο εκτείνεται έως το παραλιακό μέτωπο Μαλεσόν συμπεριλαμβάνοντας και την περιοχή Βεντάντο. Πρόκειται για μία πραγματικά πολύ μεγάλη πλατεία αφού η έκτασή που καταλαμβάνει ανέρχεται στα 72.000 τετραγωνικά μέτρα. Η κατασκευή της ξεκίνησε την περίοδο όπου στην εξουσία βρισκόταν ο Φουλχένσιο Μπατίστα ενώ ολοκληρώθηκε το 1959 όπου ήταν και το έτος που ανέλαβε την εξουσία ο Φιντέλ Κάστρο.