Το Αρχαιολογικό - Λαογραφικό Μουσείο Σύμης στεγάζεται σε ένα παραδοσιακό αρχοντικό της οικογένειας Γιαννεσκή και βρίσκεται στη συνοικία Λιενί, στην Άνω Σύμη. Στην είσοδο του μουσείου βρίσκεται μία εξαιρετικής τέχνης βοτσαλωτή αυλή, όπου έχουν τοποθετηθεί αμφορείς και γλυπτά διάφορων ιστορικών περιόδων. Στις πέντε αίθουσες που διαθέτει, φιλοξενεί συλλογές του περιλαμβάνουν ευρήματα της Κλασικής, της Ελληνιστικής, της Ρωμαϊκής και της Βυζαντινής περιόδου, αλλά και λαογραφικά εκθέματα.
Κάθε χρόνο στις 2 Μαΐου αναβιώνει στη Σύμη το έθιμο του Κουκουμά. Στο έθιμο αυτό παίρνουν μέρος ανύπαντροι νέοι και νέες του νησιού. Την παραμονή της γιορτής, η οικοδέσποινα του σπιτιού όπου γιορτάζεται ο Κουκουμάς δίνει ένα αγγείο, το επονομαζόμενο ξυστί, σε επτά νέες για να φέρουν από ισάριθμα σπίτια όπου ένα τουλάχιστον μέλος τους ονομάζεται Ειρήνη, το λεγόμενο "αμίλητο νερό", αφού καθ’ οδόν δεν πρέπει να μιλήσουν σε κανέναν. Κατόπιν βάζουν μέσα στο αγγείο τα δαχτυλίδια τους και το σκεπάζουν με κόκκινο μαντίλι και ένα μεγάλο κλειδί.
Μετρώντας περισσότερα από 15 χρόνια πολιτιστικής προσφοράς, το Φεστιβάλ Σύμης αποτελεί το σημαντικότερο γεγονός του καλοκαιριού. Περιλαμβάνει μία μεγάλη πληθώρα καλλιτεχνικών εκδηλώσεων όλων των εκφάνσεων, όπως θεατρικές παραστάσεις, μουσικές συναυλίες, προβολή κινηματογραφικών ταινιών και λογοτεχνικές βραδιές, με τη συμμετοχή σημαντικών καλλιτεχνών καταξιωμένους στον ελλαδικό χώρο και στο εξωτερικό, που συμμετέχουν αφιλοκερδώς.
Μία από τις πρώτες εικόνες που αντικρίζει ο επισκέπτης κατά την άφιξή του στη Σύμη, είναι το Μνημείο του Γιαλού, που ορθώνεται στο λιμάνι του νησιού. Το μνημείο δημιουργήθηκε ως ανάμνηση του Πρωτοκόλλου Παράδοσης των Δεδεκανήσων στους συμμάχους στις 8 Μαΐου του 1945 και αποτελεί γλυπτό - αντίγραφο της τριήρους της Λίνδου φιλοτεχνημένο πάνω σε βράχο.
Κατά τα πρώτα χρόνια του χριστιανισμού άκμασε στη Μικρά Ασία η αίρεση της Αγγελολατρείας, που επεκτάθηκε σταδιακά και στη Σύμη, λόγω των στενών σχέσεων που είχε το νησί με τα παράλια. Παρ’ ότι η αίρεση αυτή έχει πλέον σβήσει, η Σύμη παραμένει ένας τόπος - πυρήνας της λατρείας προς τους αγγέλους, διαθέτοντας συνολικά 9 μοναστήρια αφιερωμένα στον Ταξιάρχη Μιχαήλ. Το σημαντικότερο από αυτά τα μοναστήρια θεωρείται αυτό του Πανορμίτη, που βρίσκεται στα νότια του νησιού και δεσπόζει στον ομώνυμο κόλπο.
Η Ψέριμος είναι το μεγαλύτερο νησί που ανήκει στην Κάλυμνο. Βρίσκεται ανάμεσα στην Κάλυμνο και την Κω και έχει έκταση 15 τ. χμ. Υπάρχει κτοπλοϊκή σύνδεση τόσο με το νησί της Καλύμνου όσο και με την Κω, η απόσταση από τον λιμένα της οποίας είναι 7,3 ναυτικά μίλια. Tο νησί είναι ορεινό, με χαμηλή βλάστηση, ενώ βρίθει από αυτοφυή κάππαρη, για την οποία ήταν φημισμένο από την Aρχαιότητα.
Το Ναυτικό Μουσείο Καλύμνου ιδρύθηκε το 1994 και βρίσκεται στην παραλιακή ζώνη της Πόθιας, δίπλα στο Δημαρχείο, στο κτίριο της παλιάς Βουβάλειου Τεχνικής Σχολής. Τα διάφορα εκθέματα του μουσείου απεικονίζουν τη ναυτική παράδοση του νησιού και την ιστορία και τη μέθοδο της σπογγαλιείας, αλλά και πολλά αντικείμενα από ναυάγια παλιών πλοίων.
Το Αρχαιολογικό Μουσείο της Καλύμνου είναι κτισμένο στο κέντρο της πρωτεύουσας του νησιού, της Πόθιας, και λειτουργεί από το καλοκαίρι του 2009. Στο μουσείο φιλοξενούνται εκθέματα από την προϊστορική ως τη μεταβυζαντινή εποχή τα οποία παρουσιάζουν την ιστορία του νησιού μέσα στους αιώνες. Η είσοδος στην έκθεση του μουσείου γίνεται με μια σύντομη εισαγωγή για την ιστορία του νησιού ενώ στη συνέχεια υπάρχει μια προθήκη με μεμονωμένα αντικείμενα. Η συνέχεια αναπτύσσεται σε δύο αίθουσες εκθέσεων και στον όροφο του μουσείου.
Η Κάλυμνος αποτελεί έναν από τους δημοφιλέστερους προορισμούς για αναρρίχηση παγκοσμίως. Όλα ξεκίνησαν όταν ένα διάσημο ζευγάρι Ιταλών αναρριχητών επισκέφτηκαν το νησί και είδαν τις τεράστιες δυνατότητες του νησιού σε ό,τι αφορά την αναρρίχηση. Το ζευγάρι επισκέφτηκε ξανά το νησί και στη δεκαετία του ‘90 βοήθησε ώστε να οργανωθούν και να ανοιχθούν διαδρομές κυρίως στη βόρεια πλευρά του νησιού. Από τότε η εισροή αναρριχητών είναι μεγάλη. Στις διαδρομές έχουν δοθεί ονόματα από την Ελληνική Μυθολογία (Οδύσσεια, Μούσες).
Το μουσείο Θαλάσσιων ευρημάτων βρίσκεται στην περιοχή Βλυχάδια στη νότια πλευρά της Καλύμνου. Πρόκειται για μια ιδιωτική πρωτοβουλία των αδελφών Βαλσαμίδη, οι οποίοι από την αγάπη τους για τη θάλασσα και το νησί τους, έφτιαξαν με πολύ κόπο και μεράκι αυτό το πολύ ενδιαφέρον μουσείο. Τα ευρήματα προέρχονται από καταδύσεις εντός κι εκτός Ελλάδος και περιλαμβάνουν ποικιλίες από ψάρια, κοχύλια, κοράλλια, οστρακοειδή, αστερίες, καρχαριοειδή, χελωνοειδή και -φυσικά- όλα τα είδη σφουγγαριών. Επίσης στο μουσείο εκτίθενται πλήθος εμπορικών αμφορέων και άλλων αντικειμένων από αρχαία ναυάγια.