Μετρώντας περισσότερα από 15 χρόνια πολιτιστικής προσφοράς, το Φεστιβάλ Σύμης αποτελεί το σημαντικότερο γεγονός του καλοκαιριού. Περιλαμβάνει μία μεγάλη πληθώρα καλλιτεχνικών εκδηλώσεων όλων των εκφάνσεων, όπως θεατρικές παραστάσεις, μουσικές συναυλίες, προβολή κινηματογραφικών ταινιών και λογοτεχνικές βραδιές, με τη συμμετοχή σημαντικών καλλιτεχνών καταξιωμένους στον ελλαδικό χώρο και στο εξωτερικό, που συμμετέχουν αφιλοκερδώς.

Κάθε χρόνο στις 2 Μαΐου αναβιώνει στη Σύμη το έθιμο του Κουκουμά. Στο έθιμο αυτό παίρνουν μέρος ανύπαντροι νέοι και νέες του νησιού. Την παραμονή της γιορτής, η οικοδέσποινα του σπιτιού όπου γιορτάζεται ο Κουκουμάς δίνει ένα αγγείο, το επονομαζόμενο ξυστί, σε επτά νέες για να φέρουν από ισάριθμα σπίτια όπου ένα τουλάχιστον μέλος τους ονομάζεται Ειρήνη, το λεγόμενο "αμίλητο νερό", αφού καθ’ οδόν δεν πρέπει να μιλήσουν σε κανέναν. Κατόπιν βάζουν μέσα στο αγγείο τα δαχτυλίδια τους και το σκεπάζουν με κόκκινο μαντίλι και ένα μεγάλο κλειδί.

Το Αρχαιολογικό - Λαογραφικό Μουσείο Σύμης στεγάζεται σε ένα παραδοσιακό αρχοντικό της οικογένειας Γιαννεσκή και βρίσκεται στη συνοικία Λιενί, στην Άνω Σύμη. Στην είσοδο του μουσείου βρίσκεται μία εξαιρετικής τέχνης βοτσαλωτή αυλή, όπου έχουν τοποθετηθεί αμφορείς και γλυπτά διάφορων ιστορικών περιόδων. Στις πέντε αίθουσες που διαθέτει, φιλοξενεί συλλογές του περιλαμβάνουν ευρήματα της Κλασικής, της Ελληνιστικής, της Ρωμαϊκής και της Βυζαντινής περιόδου, αλλά και λαογραφικά εκθέματα.

Η πρωτεύουσα της Σύμης, το Χωριό ή Άνω Σύμη, ενώνεται με το λιμάνι του νησιού με την περίφημη Καλή Στράτα, που αποτελείται από 500 πέτρινα σκαλοπάτια. Όπως στα περισσότερα αιγαιοπελαγίτικα νησιά, το Χωριό χτίστηκε μακριά από τη θάλασσα, πίσω από το κάστρο, υπό τον φόβο πειρατών. Στα στενά δρομάκια του βρίσκονται τα πρώτα αρχοντικά χτισμένα με την παραδοσιακή Αιγαιοπελαγίτικη αρχιτεκτονική, αλλά και πολύ σημαντικές εκκλησίες που στεγάζουν μεγάλης ιστορικής αξίας κειμήλια, όπως η Μεγάλη Παναγιά του Κάστρου, η Παναγιά Χαριτωμένη, ο Άη Θανάσης, ο Άη Νικόλας, η Αγία Τριάδα, κ.ά.

Ένα από τα σημαντικότερα μουσεία στο είδος του στη χώρα μας, το Ναυτικό Μουσείο Σύμης δημιουργήθηκε το 1983, έχοντας ως πρωταρχικό σκοπό να στεγάσει οτιδήποτε σχετίζεται με την τεράστια ναυτική παράδοση του νησιού. Βρίσκεται στην Πλατεία 8ης Μαΐου 1945 στο Γιαλό και από το 1990 στεγάζεται σε ένα από τα πιο αντιπροσωπευτικά νεοκλασικά κτίρια της περιοχής, εκεί που άλλοτε βρισκόταν ο κεντρικός ταρσανάς της Σύμης. Με τους Συμιακούς σφουγγαράδες να κατέχουν μία σημαντική θέση στην σπογγαλιεία της περιοχής, το μουσείο δεν θα μπορούσε να μην αφιερώσει τη μεγαλύτερη ενότητά του σε αυτούς.

Η περιοχή του Δάμου (Δάμος = Δήμος) βρίσκεται στα βόρεια του κεντρικού δρόμου που οδηγεί από την Πόθια στις Ελιές. Ο αρχαίος οικισμός άκμασε από τους πρώιμους Ελληνιστικούς ως τους ύστερους Ρωμαϊκούς χρόνους σύμφωνα με τις ανασκαφές που έγιναν στην περιοχή. Από το 1995 πραγματοποιείται στην περιοχή ανασκαφική έρευνα από την ΚΒ’ Εφορεία Προϊστορικών και Κλασικών Αρχαιοτήτων. Οι ανασκαφές έφεραν στην επιφάνεια έναν πλακόστρωτο δρόμο με σπίτια, εργαστήρια πηγάδια και διάφορα άλλα ευρήματα εκατέρωθεν του.

Στη νότια πλευρά του νησιού βρίσκεται η παραλία Ακτή, μια ήρεμη, αμμώδης παραλία με διάφορα καταλύματα, ταβέρνες και καφέ. Δυτικά, απέναντι από την Τέλενδο βρίσκεται ο γραφικός οικισμός Μασούρι με τα άσπρα σπιτάκια και τις ομορφότερες παραλίες του νησιού. Κοντά στο Μασούρι βρίσκονται οι Μυρτιές, ένας μικρός παραθαλάσσιος οικισμός με μια όμορφη βοτσαλωτή παραλία περίπου 700 μέτρων. Στον οικισμό του Πανόρμου, λίγο πιο νότια από τις Μυρτιές βρίσκονται το Καντούνι και ο Πλατύς γιαλός, οι πιο πολυσύχναστες παραλίες του νησιού.

Η Πόθια είναι το λιμάνι της Καλύμνου καθώς και η πρωτεύουσα της. Χτίστηκε στις αρχές του 1850 μετά το τέλος των πειρατικών επιδρομών. Είναι ένας εξαιρετικά γραφικός οικισμός χτισμένος αμφιθεατρικά, με όλα τα σπίτια να κοιτάνε προς τη θάλασσα. Στη δυτική πλευρά του νησιού δεσπόζει το μοναστήρι του Αγ. Σάββα με τη θέα να είναι μαγευτική. Στην Πόθια μένουν οι περισσότεροι κάτοικοι του νησιού και εδώ βρίσκονται επίσης όλες οι δημόσιες υπηρεσίες, τράπεζες, ταχυδρομείο, λιμεναρχείο, αστυνομία κ.λ.π.

Ανάμεσα στην Πόθια, την πρωτεύουσα του νησιού και της εξοχικής περιοχής του Πανόρμου, χτισμένο στην κορυφή ενός απόκρημνου βράχου βρίσκεται το Μεγάλο Κάστρο της Χώρας της Καλύμνου. Χτίστηκε τον 10ο αι. κατά την περίοδο της Δυναστείας των Μακεδόνων, όταν η Κάλυμνος ανήκε στο θέμα της Σάμου. Έχει ύψος 300 μέτρα και είναι οχυρωμένο από όλες του τις πλευρές, ενώ τείχη του φτάνουν τα 6-7 μέτρα ύψος, εκτός από τις απόκρημνες πλευρές που είναι περίπου 3 μέτρα. Σε διάφορες θέσεις του τείχους υπάρχουν επάλξεις.

Το μουσείο Θαλάσσιων ευρημάτων βρίσκεται στην περιοχή Βλυχάδια στη νότια πλευρά της Καλύμνου. Πρόκειται για μια ιδιωτική πρωτοβουλία των αδελφών Βαλσαμίδη, οι οποίοι από την αγάπη τους για τη θάλασσα και το νησί τους, έφτιαξαν με πολύ κόπο και μεράκι αυτό το πολύ ενδιαφέρον μουσείο. Τα ευρήματα προέρχονται από καταδύσεις εντός κι εκτός Ελλάδος και περιλαμβάνουν ποικιλίες από ψάρια, κοχύλια, κοράλλια, οστρακοειδή, αστερίες, καρχαριοειδή, χελωνοειδή και -φυσικά- όλα τα είδη σφουγγαριών. Επίσης στο μουσείο εκτίθενται πλήθος εμπορικών αμφορέων και άλλων αντικειμένων από αρχαία ναυάγια.