Ανάμεσα στην Πόθια, την πρωτεύουσα του νησιού και της εξοχικής περιοχής του Πανόρμου, χτισμένο στην κορυφή ενός απόκρημνου βράχου βρίσκεται το Μεγάλο Κάστρο της Χώρας της Καλύμνου. Χτίστηκε τον 10ο αι. κατά την περίοδο της Δυναστείας των Μακεδόνων, όταν η Κάλυμνος ανήκε στο θέμα της Σάμου. Έχει ύψος 300 μέτρα και είναι οχυρωμένο από όλες του τις πλευρές, ενώ τείχη του φτάνουν τα 6-7 μέτρα ύψος, εκτός από τις απόκρημνες πλευρές που είναι περίπου 3 μέτρα. Σε διάφορες θέσεις του τείχους υπάρχουν επάλξεις.
Μνημεία
Το Ιερό του Δηλίου Απόλλωνα υπήρξε το πολιτικό και θρησκευτικό κέντρο της Καλύμνου κατά την αρχαιότητα. Στην περιοχή υπήρχαν λατρευτικά και πολιτικά κτίρια, όπως ναοί του Απόλλωνα και του Ασκληπιού, θέατρο, βουλευτήριο, γυμνάσιο (γυμναστήριο), επιγραφές, αφιερώματα, αγάλματα θεών και ανδριάντες θνητών τα οποία ανεγέρθηκαν μεταξύ του 4ου και 3ου αιώνα π.Χ. Μεγάλο πλήθος ευρημάτων όπως ειδώλια, επιγραφές, βάσεις αγαλμάτων κ.ά, αποδεικνύουν λατρευτική χρήση του χώρου ξεκινάει από τις αρχές της 1ης χιλιετίας π.Χ. και φθάνει ως την Παλαιοχριστιανική εποχή, όπου καταστράφηκε.
Πρόκειται για το πιο ξεχωριστό κτίριο του νησιού, η αρχιτεκτονική του οποίου βασίστηκε στο Πανεπιστήμιο Αθηνών και η πρόσοψή του αποτελεί αντίγραφό του. Εγκαινιάστηκε στις 7 Ιουνίου του 1903 από τον ευεργέτη του νησιού Λουκά Σεντραπέ. Φιλοδοξώντας να παρέχει μόρφωση υψηλού επιπέδου, η Σαντραπεία Αστική Σχολή δημιουργήθηκε στα πρότυπα της ιδεολογίας του αλληλοδιδακτισμού και οι δάσκαλοί του προέρχονταν από το νησί, την Αθήνα, τη Ρόδο, αλλά και από τη Σμύρνη και την Κωνσταντινούπολη.
Το εμβληματικό μνημείο του νησιού, ο Λυκιακός Τάφος, βρίσκεται στα ανατολικά του λιμανιού. Ο λυκιακός τάφος συμβολίζει ουσιαστικά τις σχέσεις του νησιού με τα μικρασιατικά παράλια, και συγκεκριμένα με τους κατοίκους της περιοχής Λυκίας, όπου οι κάτοικοι λάτρευαν τον Λύκιο Απόλλωνα ως λύκο. Χρονολογείται στον 4ο π.Χ. αιώνα και είναι θαλαμοειδής, με αρχιτεκτονικά διαμορφωμένη πρόσοψη σε κόγχη λαξευμένη στο βράχο. Η θύρα είναι διακοσμημένη με τριπλή ταινία και στο εσωτερικό του υπάρχουν νεκρικές κλίνες στις 3 πλευρές, διατεταγμένες σε 2 επίπεδα.
Το αρχαιότερο και σημαντικότερο μνημείο του νησιού, το Παλαιόκαστρο, βρίσκεται στη δυτική πλευρά του Καστελόριζου, σε απόσταση ενός περίπου χιλιομέτρου από την πρωτεύουσα. Πρόκειται για την αρχαία ακρόπολη του νησιού που χτίστηκε γύρω στον 3ο αιώνα π..Χ και χρησιμοποιήθηκε μέχρι και την περίοδο της Ιταλοκρατίας. Εντός της υπήρχε οικισμός με σπίτια, δεξαμενές και εκκλησίες της μεσοβυζαντινής περιόδου, από τις οποίες οι δύο καταστράφηκαν κατά τη διάρκεια του Α’ Παγκοσμίου Πολέμου.
Το Κάστρο των Ιπποτών του Αγίου Ιωάννη γνωστό και ως Κάστρο της Μεγίστης, δεσπόζει πάνω από τον οικισμό, στην κορυφή του Καστέλο Ρόσο, του κόκκινου βράχου απ’ όπου πήρε το όνομά του το νησί. Τον 14ο αιώνα, όταν οι Ιωαννίτες Ιππότες κατέλαβαν το νησί, έχτισαν το κάστρο αυτό, χρησιμοποιώντας υλικά από την αρχαία ακρόπολη. Σήμερα από το κάστρο σώζονται μόνο ερείπια του εσωτερικού του και τα τείχη του, ωστόσο μία επίσκεψη εκεί προσφέρει μία υπέροχη θέα στο λιμάνι του νησιού αλλά και στα μικρασιατικά παράλια.
Οκτώ χιλιόμετρα έξω από το Πυθαγόρειο βρίσκεται ο αρχαιολογικός χώρος του Ηραίου, ίσως του μεγαλύτερου ναού στην Ελλάδα. Ο ναός ήταν αφιερωμένος στη λατρεία της θεάς Ήρας, συζύγου του Δία.
Το Ευπαλίνειο όρυγμα σχεδιάστηκε από τον διάσημο μηχανικό της εποχής Ευπαλίνο, που καταγόταν από τα Μέγαρα Αττικής, και ολοκληρώθηκε με την εργασία Λεσβίων αιχμαλώτων. Βρίσκεται σε απόσταση 2 χιλιομέτρων από το Πυθαγόρειο και είναι στην ουσία ένα μεγάλο υδραγωγείο που φέρνει νερό από την πηγή Αγιάδες, τη “Μεγάλη πηγή” σύμφωνα με τον Ηρόδοτο.
Στο λόφο, πάνω από το λιμάνι των Καταπόλων, βρίσκονται τα ερείπια της Αρχαίας Μινώας, μία από τις τρεις αρχαίες πόλεις της Αμοργού, όπου σύμφωνα με την παράδοση, βρισκόταν το θερινό ανάκτορο του Μίνωα.
Το Ενετικό Κάστρο της Νισύρου χρονολογείται το 1315 μ.Χ. Βρίσκεται στο Μανδράκι και δεσπόζει στο πιο ψηλό σημείο της πόλης. Το κάστρο χτίστηκε από τους ιππότες του Αγίου Ιωάννη ως ενθύμιο του περάσματος τους από το νησί. Μέσα στο κάστρο βρίσκεται το μοναστήρι της Παναγίας της Σπηλιανής, το οποίο χτίστηκε γύρω στο 1600.
Από την κλασική αρχαιότητα σώζεται σε πολύ καλή κατάσταση το Παλαιόκαστρο, η ακρόπολη της Αρχαίας πόλης του Μανδρακίου. Το Παλαιόκαστρο είναι κατασκευασμένο αποκλειστικά από βασαλτικό ανδεσίτη, ένα από τα πιο σκληρά πετρώματα στον κόσμο.