Το Ευπαλίνειο όρυγμα σχεδιάστηκε από τον διάσημο μηχανικό της εποχής Ευπαλίνο, που καταγόταν από τα Μέγαρα Αττικής, και ολοκληρώθηκε με την εργασία Λεσβίων αιχμαλώτων. Βρίσκεται σε απόσταση 2 χιλιομέτρων από το Πυθαγόρειο και είναι στην ουσία ένα μεγάλο υδραγωγείο που φέρνει νερό από την πηγή Αγιάδες, τη “Μεγάλη πηγή” σύμφωνα με τον Ηρόδοτο.
Η σήραγγα κατασκευάστηκε περίπου το 550 π.Χ. επί εποχής του τυράνου Πολυκράτη και οι εργασίες για την ολοκλήρωση της κράτησαν 10 χρόνια. Έχει μήκος 1036 μέτρα και διαστάσεις 1,80x1,80. Για την κατασκευή του αγωγού απομακρύνθηκαν συνολικά 7000 κυβικά μέτρα φυσικού βράχου. Η σήραγγα διασχίζει όλο το όρος Κάστρο 189 μέτρα κάτω από την κορυφή του βουνού και 55 μέτρα πάνω από την επιφάνεια της θάλασσας. Το νερό κυλάει σε κεραμικούς σωλήνες βάθους 2-9 μέτρα που βρίσκονται στο εσωτερικού της σήραγγας.
Το Ευπαλίνειο Όρυγμα θεωρείται ένα από τα μεγαλύτερα έργα όλου του αρχαίου κόσμου. Έχει ξύλινη υποστήριξη από κορμούς δέντρων και οι δύο είσοδοι του ήταν κτισμένες με πέτρα και τούβλα. Το αξιοσημείωτο με τη σήραγγα είναι ότι οι εργασίες ξεκίνησαν ταυτόχρονα και από τις δύο πλευρές και οι εργάτες συναντήθηκαν σχεδόν στο μέσο της απόστασης με απόκλιση μόλις 5 μέτρων.
Σήμερα η σήραγγα είναι φωταγωγημένη και προσκαλεί όλους τους επισκέπτες του νησιού να θαυμάσουν από κοντά ένα από τα μεγαλύτερα τεχνικά επιτεύγματα ολόκληρου του αρχαίου κόσμου.
