Καστροπολιτεία της Παλαιόχωρας

Ίσως το πιο σημαντικό ιστορικό μνημείο του νησιού, είναι τα ερείπια της Παλαιόχωρας, που αποτελούσε την πρωτεύουσα του νησιού κατά τα Βυζαντινά χρόνια. Βρίσκεται στη βόρεια πλευρά του νησιού, σε μία φυσική οχυρή τοποθεσία, σε ένα βαθύ φαράγγι. Χτίστηκε το 12ο αιώνα από Μονεμβασίτες και η τότε ονομασία του ήταν Άγιος Δημήτριος. Η πολιτεία καταστράφηκε το 1537 από τον αρχιναύαρχο του τουρκικού στόλου Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, ο οποίος λεηλάτησε την πολιτεία και κατέσφαξε τους κατοίκους της. Ένας μύθος λέει, ότι ακόμη και σήμερα αργά το βράδυ ακούγονται οι γυναικείες κραυγές την ώρα της σφαγής. Ανάμεσα στα ερείπια διακρίνονται ακόμη το κάστρο και ο ναός της Αγίας Βαρβάρας σε μονεμβασιώτικη αρχιτεκτονική .