Πράγμα ασυνήθιστο στις πόλεις της Ελλάδας, η Λαμία συγκεντρώνει στο κέντρο της συνολικά 4 πλατείες, σε πολύ μικρή απόσταση η μία από την άλλη: Πλατεία Πάρκου, Πλατεία Λαού, Πλατεία Ελευθερίας και Πλατεία Διάκου. Γύρω τους περιστρέφεται όλη η ζωή της πόλης και η καθεμιά αποτελεί ένα ξεχωριστό σημείο συνάντησης. Η πλατεία Λαού, με το άγαλμα του Άρη Βελουχιώτη στο κέντρο της και τα φημισμένα ψητοπωλεία με τις σούβλες, για τις οποίες είναι διάσημη η πόλη. Η πολύβουη πλατεία Ελευθερίας είναι το σημείο όπου βρίσκονται τα περισσότερα καφέ της πόλης. Η πλατεία Αθ.

Η Πινακοθήκη Σύγχρονης Ελληνικής Τέχνης Καλαμάτας ιδρύθηκε το 1962 με πρωτοβουλία της Λαϊκής Βιβλιοθήκης Καλαμάτας και του ζωγράφου Κώστα Γιαννουκόπουλου. Στεγάζεται σε ειδικά διαμορφωμένους χώρους του Δημοτικού Πνευματικού Κέντρου, στην οδό Αριστομένους 33. Οι συλλογές του περιλαμβάνουν περισσότερα από 430 έργα με πίνακες ζωγραφικής, σχέδια, χαρακτικά, κατασκευές και γλυπτά σημαντικότατων Ελλήνων δημιουργών .

Συστεγάζεται μαζί με την Πινακοθήκη Σύγχρονης Ελληνικής Τέχνης στο κτίριο του Δημοτικού Πνευματικού Κέντρου, στην οδό Αριστομένους 33. Ιδρύθηκε ως μη κερδοσκοπικό πολιτιστικό σωματείο το 1933, χάρη στις προσπάθειες Καλαματιανών λογίων. Ιδιαίτερα σημαντική υπήρξε η συμβολή του Ιωάννη Αποστολάκη, που διετέλεσε επί χρόνια πρόεδρος της βιβλιοθήκης και χάρη στις δικές του προσπάθειες, στεγάζεται σήμερα στον 5ο όροφο του Πνευματικού Κέντρου. Θεωρείται ως μία από τις σημαντικότερες επαρχιακές βιβλιοθήκες της Ελλάδας με 90.000 τόμους βιβλίων, μερικά από τα οποία χρονολογούνται το Μεσαίωνα.

Βρίσκεται στο ιστορικό κέντρο της Καλαμάτας, πολύ κοντά στο Μητροπολιτικό Ναό της Υπαπαντής. Ιδρύθηκε το 1796 από τον Καλαματιανό Ιερομόναχο και δάσκαλο Γεράσιμο Παπαδόπουλο και αποτελεί το πρώτο γυναικείο μοναστήρι της περιοχής που λειτουργεί από την ίδρυση του μέχρι σήμερα. Αφιερωμένο στον Άγιο Κωνσταντίνο και την Αγία Ελένη, το μοναστήρι χτίστηκε πάνω στα ερείπια ενός ναού του 13ου αιώνα, του οποίου μέχρι σήμερα σώζονται τμήματα του.

Αποτελεί το μοναδικό για το είδος του υπαίθριο μουσείο. Τα εγκαίνια του έγιναν το Σεπτέμβριο του 1986, αλλά η ολοκλήρωσή του πραγματοποιήθηκε το 1990 λόγω του σεισμού που έπληξε την Καλαμάτα το Σεπτέμβρη του 1986. Ο χώρος στο παρελθόν αποτελούσε τον παλιό σταθμό "Καλαμάτα λιμήν" και έκταση του ΟΣΕ που χρησιμοποιούνταν επί εποχής ατμού ως καρβουναποθήκες. Καταλαμβάνει συνολικά 54 στρέμματα σε ένα κεντρικό κομμάτι της πόλης, σε απόσταση 5 λεπτών από την κεντρική πλατεία της Καλαμάτας, ακολουθώντας την οδό Αριστομένους με κατεύθυνση το λιμάνι.

Σήμα κατατεθέν της πόλης το κάστρο της, οφείλει την ύπαρξή του στην οικογένεια των Βιλεαρδουίνων, οικογένεια που ίδρυσε το πριγκιπάτο της Αχαΐας Χτίστηκε το 1210 από τον Γοδεφρείδο Α΄ Βιλεαρδουίνο και κατοικήθηκε από την πριγκιπέσα Ιζαμπώ. Κατά το πέρασμα των αιώνων, βρέθηκε στο επίκεντρο μεγάλων συγκρούσεων και γνώρισε την κυριαρχία Βυζαντινών, Φράγκων, Ενετών και Οθωμανών και αποτελεί σημείο αναφοράς της ιστορίας της Καλαμάτας. Το κάστρο αποτελείται από δύο οχυρωματικούς περιβόλους και ένα εσωτερικό φρούριο.

Εντός του Ιστορικού Κέντρου και κάτω από το Φράγκικο κάστρο, στην ομώνυμη πλατεία, υψώνεται ο μεγαλοπρεπής ναός της Υπαπαντής. Χαρακτηριστικό κτίσμα της πόλης, θεμελιώθηκε την 25η Ιανουαρίου 1860 και εγκαινιάστηκε τη 19η Αυγούστου από τον τότε Αρχιεπίσκοπο Μεσσηνίας Προκόπιο Γεωργιάδη. Η ιστορική επιγραφή στο θεμέλιο λίθο, πού κείται στη βάση του νοτιοδυτικού καμπαναριού πληροφορεί τα εξής:
ΕΠΙ ΒΑΣΙΛΕΩΣ ΟΘΩΝΟΣ Α΄, ΑΡΧΙΕΠΙΣΚΟΠΟΥ ΜΕΣΣΗΝΙΑΣ ΠΡΟΚΟΠΙΟΥ, ΝΟΜΑΡΧΟΥ Ν. ΓΚΟΥΣΤΗ, ΔΗΜΑΡΧΟΥ Θ. ΙΩ. ΚΥΡΙΑΚΟΥ.

Στο Ιστορικό Κέντρο της Καλαμάτας, βρίσκεται το Λαογραφικό Μουσείο. Το κτίριο όπου στεγάζεται αποτελεί δωρεά του Κυριακού στο Δήμο και αρχικά στέγασε το Σύλλογο προς Διάδοση των Γραμμάτων, οπότε λειτούργησε από το 1936 έως το 1945 ως σχολή αλφαβητισμού. Ως μουσείο λειτούργησε για πρώτη φορά το 1973, ενώ το διάστημα μεταξύ 1986 έως το 2002 παρέμεινε κλειστό, προκειμένου να αποκατασταθούν οι βλάβες που είχε υποστεί το κτίριο από το σεισμό του 1986.

Ως τις αρχές του προηγούμενου αιώνα, η πόλη ήταν συσπειρωμένη γύρω από την αρχαία ακρόπολη και σταδιακά άρχισε να επεκτείνεται, ώσπου ενώθηκε πολεοδομικά με το λιμάνι. Σήμερα οριοθετείται από το μητροπολιτικό ναό της Υπαπαντής, την οδό Σπάρτης και την Πλατεία της 23ης Μαρτίου. Θεωρείται το καλύτερο μέρος απ’ όπου μπορεί κανείς να ξεκινήσει την περιήγηση του στην Καλαμάτα.

Το Ισπανικό Χωριό είναι ένα ανοιχτό μουσείο αρχιτεκτονικού και πολιτιστικού ενδιαφέροντος που βρίσκεται στο λόφο του Μονζουίκ πολύ κοντά στο Palau Nacional. Κατασκευάστηκε με αφορμή τη Διεθνή Έκθεση του 1929.