Το Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο Καλαμάτας, βρίσκεται νότια του κάστρου και πολύ κοντά στην εκκλησία της Υπαπαντής. Το μουσείο στεγάζεται σε ένα παραδοσιακό αρχοντικό του 19ου αιώνα που αποτελεί δωρεά της οικογένειας Κυριακού στο Δήμο Καλαμάτας. Αρχικά φιλοξένησε το "Σύλλογο προς Διάδοσην των Γραμμάτων", ο οποίος λειτούργησε, από το 1936 έως το 1945 ως σχολή για την εξάλειψη του αναλφαβητισμού.
Εντός του ιστορικού κέντρου της Καλαματας και μια ανάσα νότια του Φράγκικου Κάστρου, υψώνεται ο μεγαλοπρεπής ναός της Υπαπαντής. Είναι ένα χαρακτηριστικό οικοδόμημα της πόλης που θεμελιώθηκε την 25η Ιανουαρίου 1860 όταν Βασιλιάς της Ελλάδας ήταν ο Όθωνας και εγκαινιάστηκε τη 19η Αυγούστου από τον τότε Αρχιεπίσκοπο Μεσσηνίας Προκόπιο Γεωργιάδη.
Η ιστορική επιγραφή στο θεμέλιο λίθο, πού κείται στη βάση του νοτιοδυτικού καμπαναριού πληροφορεί τα εξής:
Σήμα κατατεθέν της πόλης της Καλαμάτας είναι το μεσαιωνικό κάστρο της. Αυτό οφείλει την ύπαρξή του στον Οίκο των Βιλεαρδουίνων, την οικογένεια που ίδρυσε το πριγκιπάτο της Αχαΐας,
Το φράγκικο κάστρο της Καλαμάτας χτίστηκε το 1210 από τον Γοδεφρείδο Α΄ Βιλεαρδουίνο και κατοικήθηκε από την πριγκιπέσα Ιζαμπώ. Κατά το πέρασμα των αιώνων, βρέθηκε στο επίκεντρο μεγάλων συγκρούσεων και γνώρισε την κυριαρχία Βυζαντινών, Φράγκων, Ενετών και Οθωμανών, ενώ αποτελεί σημείο αναφοράς στην εξέλιξη της ιστορίας της Καλαμάτας.
Η Καλαμάτα διαθέτει ένα από τα σημαντικότερα υπαίθρια μουσεία σιδηροδρόμων της Ελλάδας που ούτως ή άλλως δεν ξεπερνουν τα πέντε (Θεσσαλονίκη, Βόλος, Αθήνα, Πειραιάς. Τα εγκαίνια του έγιναν το Σεπτέμβριο του 1986, αλλά η ολοκλήρωσή του πραγματοποιήθηκε το 1990 λόγω του σεισμού που έπληξε την Καλαμάτα το Σεπτέμβρη του 1986.
Το Κάστρο Μόρο δεσπόζει στην είσοδο του λιμανιού καθώς είναι χτισμένο σε περίοπτη θέση στο ακρωτήρι που βρίσκεται απέναντι από το ιστορικό κέντρο της Αβάνας. Η ίδρυση του τοποθετείται στο 1589 και ήταν κομμάτι ενός συνολικού οχυρωματικού έργου που είχε σκοπό να προστατέψει τον κόλπο και την πόλη της Αβάνας από από τις συνεχιζόμενες πειρατικές επιδρομές και κάθε είδους εχθρικές επιθέσεις. Υπεύθυνος για την κατασκευή του ήταν ο Ιταλός μηχανικός Χουάν Μπατίστα Αντονέλι ενώ η αρχική ονομασία του κάστρου είχε βιβλική προέλευση καθώς στα ισπανικά ονομαζόταν "Κάστρο των Τριών Μάγων".
Ο συγκεκριμένος ναός της Παναγίας ή σε πιο πιστή μετάφραση ο ναός της " Αμόλυντης Σύλληψης", αποτελεί τον καθεδρικό ναό που στεγάζει την έδρα του ρωμαιοκαθολικού αρχιεπισκόπου της Αβάνας. Ιδρύθηκε από τους Ιησουίτες κατά την περίοδο 1748-1777 στο σημείο όπου παλαιότερα υπήρχε ένας μικρότερος ναός. Αρχικά ήταν αφιερωμένος στον Άγιο Χριστόφορο και γι' αυτό μέχρι σήμερα συνηθίζεται να περιγράφεται και ως καθεδρικός του Αγίου Χριστοφόρου.
Το Μεγάλο θέατρο της Αβάνας παρουσιάστηκε για πρώτη φορά το Νοέμβριο του 1837, ενώ η επίσημη λειτουργία του ξεκινά το 1838. Θα το βρείτε στην πλατεία Πασέο ντελ Πράντο και σίγουρα η αρχιτεκτονική του υπόσταση και το μέγεθός του δε θα σας αφήσουν αδιάφορο. Παρότι υπεραιωνόβιο συνεχίζει να στέκεται αγέρωχο και να αποτελεί μία από τις πλέον διαδεδομένες εικόνες της τουριστικής προβολής της Αβάνας. Βέβαια μέσα στο πέρασμα των χρόνων δέχτηκε δύο σημαντικής κλίμακας ανακαινίσεις που διαφοροποίησαν εν μέρη την όψη του αλλά σε καμία περίπτωση δεν επηρέασαν το ύφος του.
Το Εθνικό Μουσείο Καλών Τεχνών της Αβάνας αποτελεί ένα ιδιαίτερα αξιόλογο τόπο τουριστικού ενδιαφέροντος που αναφέρεται στην καλλιτεχνική εξέλιξη της Κούβας από την εποχή της αποικιοκρατίας μέχρι σήμερα. Η έναρξη της λειτουργίας του τοποθετείται στις 13 Φλεβάρη 1913, ενώ ο σχεδιασμός του αποδίδεται στον γνωστό αρχιτέκτονα Εμίλιο Ερέντια που ήταν και ο πρώτος διευθυντής του μουσείου.
Η ευρέως γνωστή Παλιά Αβάνα (Habana Vieja) αντιστοιχεί στο ιστορικό κέντρο της Αβάνας και συμπεριλαμβάνει μια σειρά από τα σημαντικότερα τουριστικά αξιοθέατα της πόλης. Χωρίς αμφιβολία αποτελεί το χαρακτηριστικότερο και ίσως το ομορφότερο κομμάτι της, ενώ από την πρώτη στιγμή δίνει την ευκαιρία στον οποιοδήποτε επισκέπτη να αισθανθεί την ξεχωριστή αύρα μιας πρωτεύουσας που επιμένει να αντιστέκεται. Όπως άλλωστε καταγράφεται στους σημαντικότερους οδηγούς, μία περιήγηση στο ιστορικό κέντρο της Αβάνας αντιστοιχεί με ένα ταξίδι στο παρελθόν.
Η Πλατεία της Επανάστασης είναι μία από τις διασημότερες πλατείες της Αβάνας, ενώ ταυτόχρονα αποτελεί και ξεχωριστό δημοτικό διαμέρισμα το οποίο εκτείνεται έως το παραλιακό μέτωπο Μαλεσόν συμπεριλαμβάνοντας και την περιοχή Βεντάντο. Πρόκειται για μία πραγματικά πολύ μεγάλη πλατεία αφού η έκτασή που καταλαμβάνει ανέρχεται στα 72.000 τετραγωνικά μέτρα. Η κατασκευή της ξεκίνησε την περίοδο όπου στην εξουσία βρισκόταν ο Φουλχένσιο Μπατίστα ενώ ολοκληρώθηκε το 1959 όπου ήταν και το έτος που ανέλαβε την εξουσία ο Φιντέλ Κάστρο.