Η Αστυπάλαια διοργανώνει διάφορες πολιτιστικές εκδηλώσεις καθ’ όλη τη διάρκεια του χρόνου. Στα πλαίσια του Πολιτιστικού Φεστιβάλ Αστυπάλαιας που διοργανώνεται από τον Πολιτιστικό Μορφωτικό Σύλλογο Αστυπάλαιας «Μαξούλια» πραγματοποιούνται εκθέσεις φωτογραφίας, βιβλίου, ζωγραφικής, κινηματογραφικές προβολές, δράσεις θεάτρου μουσικές εκδηλώσεις κ.λ.π. Οι εκθέσεις αυτές φιλοξενούνται, συνήθως, στην αίθουσα πολλαπλών χρήσεων του δημοτικού σχολείου του νησιού, στους ανεμόμυλους της χώρας και σε πολλά άλλα μέρη.
Τα τελευταία χρόνια έχει καθιερωθεί και το φεστιβάλ με τίτλο "Στην Αστυπάλαια για τις Τέχνες και τον Πολιτισμό", με εκδηλώσεις τόσο τους καλοκαιρινούς όσο και τους χειμερινούς μήνες. Το φεστιβάλ αυτό έχει ως σκοπό να προωθήσει και να διαδώσει τον πολιτισμό, να αναβιώσει διάφορα έθιμα του νησιού και να ψυχαγωγήσει τόσο τους κατοίκους όσο και τους επισκέπτες της Αστυπάλαιας. Βασικός μοχλός της ύπαρξης του φεστιβάλ είναι η ιδέα του εθελοντισμού της αυτοοργάνωσης και της υποστήριξης ερασιτεχνικών πρωτοβουλιών.
